| 2025年1月 | 株式会社グロトムを完全子会社化。 |
| 2024年10月 | 資本金（含む準備金）を2.8億円に増資。 |
| 2024年3月 | 株式会社GLOBAL SERVICEを完全子会社化。 |
| 2024年1月 | 株式会社新適を完全子会社化。 |
| 2023年7月 | 資本金を9988万円に増資。 |
| 2022年5月 | ties engineering株式会社を完全子会社化。 |
| 2022年3月 | 海外ECプラットフォームに代理出店サービスを開始。 |
| 2021年12月 | SBペイメントサービス様と業務提携し、「越境パック」の提供を開始。 |
| 2021年10月 | 事業拡大のため、本社を千代田区神田神保町1-13へ移転。 |
| 2020年4月 | 経済産業省の「IT導⼊補助⾦」の導⼊⽀援事業者に認定。 |
| 2019年6月 | ミニプログラム（小程序）制作サービスを開始。 |
| 2018年12月 | OTFグループ解散、子会社OTFG(株)から資本退出。 |
| 2018年9月 | 事業拡大のため、本社を千代田区神田神保町へ移転。 |
| 2018年6月 | 決済代行サービスを開始。 |
| 2017年1月 | プライバシーマーク(第17002912(01)号)を取得。 |
| 2016年4月 | ISO27001認証(認証番号:ISA IS 0180)を取得。 |
| 2015年12月 | 海外子会社である済南特利欧信息科技有限公司及び杭州出張所を設立。 |
| 2015年8月 | グループ子会社であるオーティーエフグループ株式会社を設立。 |
| 2015年4月 | 資本金を2000万円に増資。 |
| 2015年3月 | トリオシステムズ従業員持株会を設立。 |
| 2015年2月 | 特定労働者派遣番号(特13-318254)を取得。 |
| 2015年1月 | 事業拡大のため、本社を千代田区内神田へ移転。 |
| 2013年1月 | トリオシステムズ株式会社 東京都品川区西五反田にて設立、資本金750万円。 |